Santiago je největším ostrovem Kapverdských ostrovů (991 km2) a žije zde až polovina obyvatel celého Kapverdského souostroví (200.000 obyvatel). Je nejjižněji položený z všech ostrovů, a proto je zde klima velmi suché a vlhké, příznačné pro střední Afriku. Hlavní plodinou zde je mando, papaya a banány. Díky velkému množství cukrové třtiny se tu vyrábí výborná pálenka.
Na tomto ostrově začalo osidlování Kapverd, hlavním městem byla Ribeira Grande, dnešní Cidade Velha, které je považováno za nejstarší město na Kapverdách.
Jeho počátky jsou spojené s obchodem s otroky. Do místního přístavu byli přiváženi otroci z Guinei a odtud byli rozváženi do celého světa. Bylo to první městské evropské centrum v tropech a místní bohatství se tak stávalo terčem závisti a loupeživých nájezdů. Proto byla na konci 16.století postavena pevnost sv. Filipa. Nejznámější z pirátů byli Francis Drake a Cassard.
Kvůli četným nájezdům, útokům a válce v Portugalsku bylo v roce 1772 hlavní město přesídleno do města Praia. Dnes je Cidade Velha pouze historickou památkou a povinnou zastávkou každého návštěvníka. Tady jsou uchovány stopy prvních Portugalců, kteří na Kapverdy přijeli. Nejpozoruhodnější památkou je kostel Nossa Senhora do Rosário, který zdobí azulejos, a kde jsou původní hroby. Za návštěvu stojí i pevnost sv. Filipa, která byla postavena z kamene přivezeného z Portugalska, a odkud je za jasného počasí možné dohlédnout až na ostrov Fogo. Na pranýři ze 16.století postaveném v manuelském slohu byli veřejně trestáni otroci.
Dalším pozoruhodným místem je město Praia, dnešní hlavní město souostroví. Tady jsou nejvíc znatelné vlivy z afrického kontinentu, pro turistu z Evropy město působí jako jeden velký chaos a sousta polozbořených domů. Setkáte se zde se spoustou žebrajících malých černoušků, kterým se velmi těžko odolává. Centrem města je náměstí 12.března. Tady se schází celé město v barech a na zahrádkách. Africké tradice se tu odrazily v kultuře, hudbě i v gastronomii.
Na pravém africkém tržišti Sucupira najdete od každého něco. Hlavní třídou města je Avenida Amílcar Cabral. Nejznámější pláže v okolí hlavního města jsou Quebra Canela, Prainha, Gamboa a Mulher Branca. Večer se život přesouvá do nočních barů a diskoték.
Asi 15 km severně od města Praia se nachází Sao Domingos, jedno z nejbohatších a nejzelenějších údolí ostrova.Na severu jsou kopce a hluboká údolí plná vegetace. V Sao Jorge de Órgaos je nádherná botanická zahrada. V městečku Assomada je jeden z nejznámějších trhů na ostrově.
Na druhém konci ostrova od města Praia se nachází hezká vesnička Tarafal, která se pyšní krásnou pláží s kokosovými palmami. Jak turisté, tak místní obyvatelé se sem sjíždí a tráví víkendy koupáním v průzračných vodách Atlantiku. Pod kokosovými palmami jsou bungalovy, které si můžete pronajmout a strávit tu třeba celý týden.
V těchto místech se také nachází vesnička Rabelados, jejíž obyvatelé žijí v téměř naprosté izolaci od zbytku Kapverd. Mají svůj svět. Dlouhá léta byli pronásledováni katolickou církví a vládou, kteří je považují za vzbouřence. Někteří z jejich vůdců byli dokonce uvězněni a posláni do exilu na jiné ostrovy. Situace se uklidnila poté, co Kapverdy získaly nezávislost.
Zastávka v Santa Cruz je povinná pro ty, kteří se chtějí pokochat banánovými a kokosovými palmami a papájou.